От Подчувашского предместья в южном направлении ведет улица Ленина (бывшая Большая Архангельская). Большой Архангельской улица называлась по церкви Михаила Архангела.
Еще одним названием улицы было улица Московский тракт. В Сибирь из Европейской России вели три дороги ‑ Ирбитская, Шадринская и Екатеринбургская, которые у села Тугулымского Тюменского округа сливались в один Московско-Сибирский тракт. Тракт обслуживали ямщики. Движение по нему было круглогодичным: летом шли возки, зимой ‑ подводы. Из Сибири вывозили хлеб и масло.
Взамен гуманное царское правительство отправляло за Урал преступников. Еще в первой половине XVII века решено смертную казнь заменять ссылкой в Сибирь. В XVIII — XIX веках арестанты шли в Сибирь пешком, закованные в кандалы. Часто партии каторжников, гремя цепями, брели от Подчувашского предместья по этой улице через весь город в острог.
Началом улицы является Подчувашское предместье или Подчуваши. Высокая гора с обрывом над Иртышом называется Чувашский мыс.
В районе Чувашского мыса находилась пристань судов и перевоз через Иртыш. 2 июня 1837 года здесь встречали наследника престола цесаревича Александра Николаевича, будущего императора Александра II.
Большая Архангельская являлась главной улицей старинного Тобольска.
29 апреля 1774 года на Большой Архангельской улице произошел такой случай. По улице в карете ехал полковник Булгаков. Вдруг лошадь у него наступила в расщелину на мостовой и сломала ногу. Полковник пожаловался губернатору Д. И. Чичерину.
Губернатор приказал:
«Повелеть, дабы отныне впредь живущие в Тобольске обыватели порядочным образом, где сделаются на мостовой выбоины и скважины, то вставляли в тех поврежденных местах целые доски, а не мелкие вставки, отчего проезжающим как людям, так и лошадям становится вред.
Так во время проезду господина полковника Булгакова цуговая лошадь проломилась ногой на мостовой и ногу в дробные части изломала, а сидящий на ней форейтор, летя с нее стремглав, поднят полумертвый.
Хозяина того дому, против которого сие несчастие приключилось, высечь на рынке, с барабанным боем, нещадно плетьми и, выбрив голову, употребить на два месяца в каторжную работу…"
После перепланировки в конце XVIII века улица стала очень широкой. Вдоль улицы находились двухэтажные деревянные и каменные дома с садами и палисадниками, административные здания, конторы различных предприятий и служб, магазины и прочее.
На улице Большой Архангельской проживал художник Михаил Степанович Знаменский.
Самым любимым местом на улице Большой Архангельской (Ленина) являлся театр. Первые театральные представления в Тобольске были показаны еще в начале XVIII века. Во времена Екатерины II было построено здание театра на улице Богоявленской. Однако в первой половине XIX века театр в сибирской столице пришел в упадок и лишь изредка пьесы ставили в здании Общественного собрания в саду Ермака.
В 1885 г. в Тобольске было создано драматическое общество, ставившее своей целью возрождение театрального дела центра губернии. 26 июля 1898 г. было заложено здание Народной аудитории. В 1899 г. строительство было завершено. Открытие театра ознаменовалось пьесой А. И. Островского «Свои люди — сочтемся». 22 июня 1900 года управляющим Народной аудитории был назначен Алексей Степанович Суханов.
В начале ХХ в. в Народной аудитории Тобольска ставили драмы «Василиса Мелентьева» Островского, «Преступление и наказание» Достоевского, пьесы «Закат» Сумбатова и «Дядя Ваня» Чехова. На тобольской сцене блистали актеры Запольева, Радина, Петровская, Тальзатти, Лидин-Дубровский, Корсаков, Питаев-Пронский.
2 апреля 1918 г. в театре была провозглашена Советская власть. Народная аудитория была переименована в Пролетарский Дом. В Пролетарском Доме ставили пьесы революционного содержания, например «Каменщик, или Башня свободы».
22 июня 1941 г. у здания драмтеатра прошел первый митинг тоболяков о начале Великой Отечественной войны.
Осенью 1941 г. Тобольск принял эвакуированный Запорожский театр музыкальной драмы имени Заньковецкой, под руководством народного артиста Украинской ССР Б. В. Романицкого. За 22 месяца работы в Тобольске коллектив поставил 500 платных и благотворительных спектаклей и концертов, которые посетили 250 тыс. человек, по достоинству оценив талант и вдохновение украинских мастеров сцены. В сентябре 1943 г. театр возвратился в Запорожье.
«Теремок» ‑ так любовно называли его тоболяки. Им восхищались и наши соотечественники, и повидавшие мир иностранцы. Он не был похож ни на один театр в мире. Дворец — театр — центр культурной жизни Тобольска.
В ночь с 17 на 18 ноября 1990 г. тобольский театр-теремок сгорел. Уцелела лишь южная башня, которую потом разобрали. Тоболяки начали собирать деньги на его восстановление. Собрано было порядка 300 тыс. рублей (можно было построить 5 новых театров!), но деньги обесценила инфляция.
Недалеко от театра, на перекрестке улиц Ленина и Ершова стоял двухэтажный деревянный дом, который тоболяки называли «театральным». В этом доме жили работники театра.
На пересечении улиц Ленина и Декабристов (Большой Архангельской и Абрамовской) находился большой деревянный одноэтажный дом. В середине XIX в. он был одним из лучших домов в Тобольске. С 1841 по 1856 гг. в нем жила семья декабриста Петра Николаевича Свистунова.
На углу улиц Большой Архангельской и Почтовой в 1911 г. открылся электро-театр «Модерн», уже второй по счету построенный в Тобольске. Здание было построено из дерева на участке, принадлежащем тобольскому дворянину Ивану Николаевичу Бутлерову. По архитектуре здание электро-театра перекликается со зданием Народной аудитории, находившемся на той же улице.
Репертуар «Модерна» в январе 1914 г.: драма «Две души», драма «Сон смерти». В январе 1916 г. в электро-театре «Модерн» демонстрировались драма «Жестокий урок», комедия «Без рубашки» и научный фильм «Экскурсия к озеру Чузенджи». Начало сеанса в половине пятого вечера, в праздники в два часа дня.
В электро-театре действовал буфет. Здесь можно было прочесть газеты «Русское слово», «Речь», «Биржевые ведомости», «Уральская жизнь» и «Сатирикон».
В советское время в здании находился кинотеатр «Художественный», затем мебельный магазин.
Рядом с церковью располагается Мариинская женская гимназия (ныне средняя школа № 1). В 1852 г. при непосредственном участии декабристов Александра Михайловича Муравьева и Петра Сергеевича Свистунова было открыто девичье приходское училище, позже преобразованного в женскую гимназию. Училище находилось в приходе церкви Михаила Архангела. Изучали девочки церковно-славянский и русский язык, космографию и геометрию.
В 1854 г. школа была названа «Мариинской». До 1909. это было привилегированное женское учебное заведение. Затем стало всесословным и доступным.
В 1910 г. начались работы по строительству нового здания школы, которое было завершено накануне Первой мировой войны. Генеральным подрядчиком работ являлся П. И. Печокас.
В 1913—1914 учебном году в гимназии обучалось 335 человек, в 1915—1916 — 350. В 1918—1919 учебном году количество учащихся выросло в 3 раза и составило около 1000 человек. Плата за обучение составляла 50 руб. в год.
Весной 1919 г. Мариинская женская гимназия сделала свой последний выпуск. В том же году она была преобразована в школу II ступени. В 1920−30-х гг. школа часто меняла свое название: базовая семилетка им. Сталина, фабрично-заводская школа, неполная средняя школа. В 1934 г. она стала средней школой № 1.
Среди выпускников школы известные ученые, учителя, врачи, инженеры. Например, доктор экономических наук П. В. Новицкий, Заслуженный учитель школы РСФСР, Почетный гражданин г. Тюмень В. Ф. Югринов, ученый-математик Б. Н. Кузнецов, ученый-химик В. А. Бешкильцева и другие.
По улице Ленина, 22 и 22Б находятся два старинных двухэтажных дома. Первый принадлежал купцу Назарову, затем Русакову. Дом был построен еще до Большого пожара 1788 г. 10 октября 1864 г. дом был приобретен Тобольской городской полицией.
Второй двухэтажный каменный дом принадлежал купцу Андрею Худякову — старосте церкви Михаила Архангела. После смерти Худяков завешал дом в собственность Архангельской церкви.
Дальше по улице у мостика через речку Курдюмку находилась еврейская синагога. Во второй половине XIX в. евреи массово переселялись на территорию Западной Сибири. В Тобольске была одна из самых больших еврейских общин в Сибири, евреи были третьими по численности после русских и татар.
Окончанием улицы является Прямской взвоз. С момент основания Тобольска естественный сухой лог служил для подъема на гору. Долгое время взвоз не имел никакого покрытия, поэтому подниматься вверх было очень сложно, особенно в дождливую погоду. В 1670-х гг. была устроена деревянная лестница.
В 1751 г. прапорщиком драгунского полка, талантливым инженером Яковом Укусниковым был разработан проект взвоза длиной около 200 сажен (400 метров).
Во второй половине XVIII века было принято решение о строительстве подпорных стен для Прямского взвоза. К строительству привлекали различных мастеров, среди них были архитектор Александр Гучев, землемер Василий Пономарев, тобольские мещане Савин и Пахомов. В 1790-х гг. были устроены подпорные стены взвоза высотой в самой высокой части 6,5 сажен (14,6 метра), а в низкой 2 аршина (около 1,5 метров). Длина подпорных стен составила 51 сажень (110 метров).
В старину на Прямском взвозе было 198 ступенек. В настоящий момент ‑ 203 ступенек. В Тобольске существует старинная примета: побывав в городе нужно спуститься и подняться по Прямскому взвозу, посчитать ступеньки.