Небывало уютный и ухоженный сад в нагорной части города, растительность в котором была довольно густой, а прудок в центре питался подземными ключами, — так о нем отзывались в XIX в. Все видные гости города обязательно посещали этот сад. Изначально он назывался Ботаническим, — купец Василий Гаврилович в 1816 г. передал его городу для строительство нового военного лазарета. Позже, в 1824 г. сад сменил название на «Медицинский», а потом стал «Аптекарским».
В доме, принадлежащем аптекарскому саду, некоторое время жил астроном Василий Федоров. Командированный Российской академией наук, он занимался географическим определением положения города Тобольска. Обсерваторией ему служил верх каменного здания кухни городской больницы. Приборы были установлены в нескольких саженях на берегу Иртыша.
Идея возрождения сада пришла к местным краеведам в 2014 г. Спустя три года студенты Тобольского медицинского колледжа защитили идею реконструкции сада на конкурсе грантов «Формула хороших дел» компании «СИБУР». В здании бывшей типографии на территории сада 5 марта 2018 г. открыли молодежный центр «Моя территория». В ходе поездки в Тобольск, тогда еще губернатор Тюменской области, Владимир Якушев поручил вовлечь в процесс проектирования «Аптекарского сада» молодежь и жителей города. Задача была реализована в июле на семейном фестивале «Клевер» 15 июля, а спустя несколько недель состоялась экспертная сессия с ВРИО губернатора Александром Моором, где уже обсуждалась новая концепция. Через год, в 2019 г., работа продолжилась: провели встречи с жителями, организовали слушания среди архитекторов. Проектно-сметная документация была разработана в 2020 г. и прошла историко — культурную экспертизу. Привычный современному глазу «Аптекарский сад»,
который ми видим сегодня, начали облагораживать в 2021 г.