Решением № 65 Тобольского горисполкома от 24 марта 1987 г. улице М-5, расположенной между 4 и 10 микрорайонами, присвоить наименование «Юбилейная».
Подготовка к 400-летию Тобольска началась за год до юбилея. Но большая вода весной 1987 г., создавшая угрозу затопления подгорного Тобольска, поставило под вопрос юбилейные планы. Вопросом № 1 стала отсыпка городской дамбы, которая в итоге впервые за 400 лет защитила Нижний Посад от большой воды. Только небольшая часть домов ушла под воду. Юбилейные торжества все же состоялись, хотя и не в июне, а позже — в июле, когда миновала угроза затопления города. К ним успели подготовиться.
Как вспоминал Аркадий Григорьевич Елфимов, занимавший в 1987 г. пост председателя горисполкома, историческая часть города тогда напоминала деревню с покосившимися заборами на главных улицах и бурьяном в рост человека. Да и сами улицы были разбиты грузовиками, занятыми на стройках города, в том числе на дамбе. Несмотря на аврал, с дамбой властям при помощи городских предприятий, вложивших в том числе собственные средства (прежде всего выделивших дефицитные стройматериалы), удалось привести в «городской вид» основные улицы.
По словам Елфимова, вдоль улицы Клары Цеткин (ныне Ремезова) скосили бурьян, убрали старые кривые заборы и разбили скверики с клумбами и скамейками. На улицах появился новый асфальт.
В кремле начались масштабные реставрационные работы, которые не были закончены, и День Города, например, Гостиный двор встречал в лесах. Именно в кремле и на расположенном у его стен в те времена стадионе и прошли главные мероприятия. Руководители городских предприятий и местная интеллигенция в них активно поучаствовали. Были они не такими массовыми и без организованных «народных гуляний», как сейчас. Горожане вспоминают, что в день юбилея, надев лучшие наряды, он отправлялись просто гулять по городу («Тобольск.ру»).
Из юбилейных мероприятий горожане вспоминают два. Это театральную постановку сказки «Конек-Горбунок» под открытым небом в Тобольском кремле и фейерверк. Постановка запомнилась тоболякам эпичностью, тогда интерес к тобольской старине был на подъеме. И хотя, по рассказам зрителей, представление прошло не идеально, в память врезалось крепко. Запомнился и фейерверк — он был первым в истории города.
Были юбилейные спички. Многие эти коробки с зелеными спичечными головками бережно хранят до сих пор. Были и другие сувениры. В городе до сих пор можно встретить бетонные вазоны с символикой 400-летия.